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Regle de markovnikov chimie organique exemple

2018年12月26日

Cette forme radicale sur l`atome de carbone substitué et attaque ensuite un atome d`hydrogène. Les deux produits (dans ce cas, le 3-chloropentane et le 2-chloropentane, si vous suivez avec l`IUPAC) sont formés en quantités approximativement égales. Dans les mécanismes de la chimie organique, le plus stable une réaction intermédiaire, plus il se forme rapidement, et plus vous aurez de chances d`obtenir des produits. La réponse est, ce n`est pas à propos de l`halogène du tout! Si ce carbone est secondaire, il attaquera à la position secondaire. L`intermédiaire ponté par halogénium ne forme pas un carbocation, alors comment cela peut-il suivre la règle de Markovnikov? L`addition de l`ion hydrogène à un atome de carbone dans l`alcène crée une charge positive sur l`autre carbone, formant un intermédiaire de carbocation. L`halogène est similaire à l`hydrogène en ce qu`il ajoute à l`atome de carbone moins substitué ayant ajouté en premier. L`explication est que HBr produit un radical BR, qui réagit ensuite avec la double liaison. Cela diffère légèrement des règles ci-dessus parce qu`il prend en compte un réarrangement de carbocation. Lorsque le halogénure négatif le ramène finalement à la chaîne carbonée, il découvre un atome de carbone positif. Morrison et Boyd dans la cinquième édition de chimie organique cite la Bible du roi Jacques comme une métaphore de la règle de Markovnikov: à tout le monde qui a sera donné.

Examinez le mécanisme et vous verrez qu`en dépit d`être neutre, chaque carbone porte une légère charge positive. La composante halogénure des liaisons HX préférentiellement au carbone le plus fortement substitué, tandis que l`hydrogène préfère le carbone qui contient déjà plus d`hydrogènes. La réaction du HBr avec les alcènes substitués est prototypique dans l`étude des ajouts de radicaux libres. Bien que la règle de Markovnikov a été développée pour et est spécifiquement appliquée à l`addition d`halogénures d`hydrogène aux alcènes, beaucoup d`autres ajouts sont également décrits comme Markovnikov ou anti-Markovnikov selon la régiosélectivité de la réaction d`addition, e. Quand ils ajoutent aux faces opposées, il est considéré comme anti addition. Le carbone substitué peut traiter une plus grande quantité de positivité, attirant l`eau entrante ou la molécule d`alcool. Si le carbone est tertiaire, il attaquera à la position tertiaire. Comment le chlore a-t-il fini par s`attacher au carbone lointain? Toutefois, le dernier problème de. Halogène revient à attaquer le carbocation en ajoutant à cette position. Cette réaction peut se produire dans l`eau formant une HALOHYDRINE.

Mark fait référence à la règle de Markovnikov alors qu`anti-Mark fait référence à l`addition anti-Markovnikov. La molécule d`eau entrante pour l`oxymeroxation ou la molécule d`alcool pour l`alkoxymeration attaquera et ajoutera à l`atome de carbone plus partiellement positif. C`est la réaction même Markovnikov observé. Cela ne nous aide pas non plus à comprendre des réactions comme celles-ci, où quelque chose d`inattendu s`est produit. Voir ce qui se passe si nous prédisons le produit pour l`Hydrohalogénation, lors de l`utilisation de la règle de`Ajouter nucléophile au carbone plus substitué`vs`Ajouter nucléophile à la position la plus stable de carbocation.

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