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Modele 8 bis

2019年2月16日

Ce composé est disponible dans le commerce. Il peut être préparé par la méthylation du 1,8-diaminonaphthalène avec l`iodométhane ou le sulfate de diméthyl. [6] ce composé est un diamine dans lequel les deux groupes de diméthylamino sont attachés sur le même côté (position péri) d`un anneau de naphtalène. Cette molécule a plusieurs propriétés très intéressantes; On est sa basicité très élevée; une autre est ses propriétés spectroscopiques. Les éponges de protons de deuxième génération sont connues avec une basicité encore plus élevée. le 1,8-bis (hexaméthyltriaminophosphazényl) naphthalène ou HMPN [7] est préparé à partir du 1,8-diaminonaphthalène par réaction avec le bromure de tris (diméthylamino) bromophosphonium en présence de triéthylamine. HMPN a un pKBH + de 29,9 dans l`acétonitrile qui est plus de 11 ordres de grandeur plus élevés que l`éponge de proton. 18,62 (en acétonitrile) [2] (acidité de l`acide conjugué C14H18N2H +) avec un pKa de 12,34 [4] pour son acide conjugué en solution aqueuse, le 1,8-bis (diméthylamino) naphtalène est l`une des bases organiques les plus fortes-cependant, il n`absorbe que lentement les protons, d`où la nom commercial. La basicité élevée est attribuée au soulagement de la contrainte sur la protonation et/ou à l`interaction forte entre les paires isolées d`azote. en outre, bien que de nombreuses amines aromatiques telles que l`aniline montrent une basicité réduite (en raison de l`azote étant SP ² hybridé; sa paire solitaire occupant une orbitale 2P et d`interagir et d`être retirée par l`anneau aromatique), ce n`est pas possible dans cette molécule, comme le les groupements méthyliques des nitrogènes empêchent ses substituants d`adopter une géométrie plane, car cela nécessiterait de forcer les groupes méthyliques de chaque atome d`azote dans les uns des autres-donc la basicité n`est pas réduite par ce facteur qui se trouve dans d`autres molécules.

Il est stériquement entravé, ce qui en fait un nucléophile faible. En raison de cette combinaison de propriétés, il a été utilisé dans la synthèse organique comme une base non nucléophile hautement sélective. [4] le 1,8-bis (diméthylamino) naphtalène est un composé organique avec la formule C10H6 (NMe2) 2 (me = méthyl). Il est classé comme un péri-naphtalène, c`est-à-dire un dérivé 1,8-disubstitué du naphtalène. En raison de sa structure inhabituelle, il présente une basicité exceptionnelle. Il est souvent référé par le nom commercial proton Sponge, une marque de commerce de Sigma-Aldrich. l`éponge à protons présente également une très grande affinité pour le bore et est capable de déplacer l`hydrure du borane pour former une paire d`ions boronium – borohydrure. [5] l`inverse chimique d`une éponge de proton serait une éponge d`hydrure. Cette propriété est exposée par C10H6 (BMe2) 2, qui réagit avec l`hydrure de potassium pour se permettre K [C10H6 (BMe2) 2H]. [8].

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